작은 실패에서 얻은 가장 큰 교훈｜사장이 먼저 바뀌는 순간

눈에 잘 보이지 않는 실패들이 결국 회사를 바꿉니다

사업을 하다 보면 누구나 아는 큰 실패보다, 기록도 남기지 않는 작은 실패들이 더 많이 쌓입니다. 매출 목표를 살짝 못 채운 달, 고객 한두 명의 불만 리뷰, 좋은 인재를 놓쳐버린 면접 자리 같은 것들입니다. 표에 찍히지 않는 이 실패들이 어느 날 묶여서 ‘위기’라는 이름으로 튀어나옵니다. 그래서 나는 요즘, 작은 실패를 그냥 지나치는 순간이 가장 위험한 때라고 느낍니다.

진짜 무서운 실패는 이미 일어났는데도 아무도 실패라고 부르지 않는 실패입니다.

 

현장에서 겪은 작은 실패 한 장면

1) “조금 늦게 연락드려도 되겠지”라고 생각했던 날

몇 해 전, 평일 저녁 7시쯤이었습니다. 사무실에 혼자 남아 보고서를 마무리하고 있는데, 낮에 전화가 왔던 한 고객이 떠올랐습니다. “오늘 중으로 다시 연락 달라”고 했던 분이었습니다. 그날은 피곤하다는 이유로, “내일 오전에 전화드려도 괜찮겠지”라는 생각으로 그냥 넘어갔습니다. 다음 날 전화를 드렸더니 이미 다른 컨설팅 회사와 미팅 약속을 잡았다는 말을 들었습니다. 그 순간 잠시 멈칫했습니다. 실력이 아니라 반응 속도에서 이미 승부가 끝난 겁니다.

“대표님, 사실 어제 바로 연락 주시는 곳으로 먼저 만나보자고 했어요.”

크게 보면 하나의 영업 기회를 잃은 작은 실패일 뿐입니다. 그런데 돌이켜보니, 그날 놓친 것은 매출보다 더 중요한 신뢰였습니다. 이 경험 이후로 나는 ‘내일로 미루는 연락’에 훨씬 더 민감해졌습니다.

 

2) 작은 실패에서 뽑아낸 세 가지 질문

그 사건 이후, 작은 실패를 마주할 때마다 스스로에게 세 가지를 묻습니다. 이 질문은 사소해 보이지만, 회사를 조금씩 바꾸는 힘이 있습니다.

• 이 실패가 말해주는 진짜 문제는 무엇인가?
• 다음에 같은 상황이 왔을 때 내 첫 행동은 어떻게 달라져야 하는가?
• 이 경험을 팀과 어디까지 공유할 것인가?

작은 실패는 변명거리를 찾기보다, 질문의 수준을 올릴 때 비로소 교훈으로 바뀝니다.

 

작은 실패를 ‘시스템 자산’으로 바꾸는 방법

1) 감정은 짧게, 기록은 길게 가져가기

실패 직후에는 누구나 감정이 먼저 올라옵니다. 억울함, 부끄러움, 자책감이 뒤섞입니다. 여기서 중요한 건 감정의 길이를 짧게, 기록의 길이를 길게 가져가는 습관입니다. 나는 작은 실패가 생기면 노트 한 칸에 세 줄만 적습니다. 무슨 일이 있었는지, 내가 놓친 부분은 무엇인지, 다음에 어떻게 할 건지. 이 세 줄이 쌓이다 보면 나만의 실패 데이터베이스가 됩니다. 나중에 돌아보면, 같은 패턴이 반복된다는 사실도 선명하게 보입니다.

작은 실패를 기록하는 3단계 메모 예시

항목	질문	예시 메모
사건	어떤 일이 있었는가?	고객 회신 요청 후, 당일 연락 미실시
놓친 지점	무엇을 간과했는가?	고객의 ‘긴급도’에 대한 체크 없이 내 일정만 기준으로 판단
다음 행동	다시 오면 어떻게 할까?	“언제까지 연락드리면 좋겠습니까?”를 먼저 묻고 일정에 바로 입력

 

2) 사람 탓보다 구조 탓을 먼저 떠올리기

현장에서 자주 보는 장면입니다. 실수가 나오면 바로 “누가 그랬어?”부터 찾는 문화입니다. 물론 책임은 필요하지만, 거기서 멈추면 아무것도 달라지지 않습니다. 나는 작은 실패가 발생했을 때, 최대한 빨리 이렇게 물어보려고 합니다. “이 일이 다시 일어나지 않게 하려면, 우리 회사의 어떤 구조를 고쳐야 할까?” 그러다 보면 체크리스트 하나, 알림 시스템 하나, 보고 라인 한 줄이 조용히 바뀝니다. 겉으로는 티가 잘 안 나지만, 이런 작은 구조 수정이 회사를 지켜 줍니다.

사람은 실수하지만, 구조가 실수를 반복하게 만들기도 합니다. 구조를 고치면 같은 사람도 다르게 일합니다.

 

작은 실패를 대하는 대표의 태도

대표의 표정 하나가 팀 분위기를 좌우하는 순간을 몇 번이나 봤습니다. 실수가 보고되었을 때 얼굴이 굳어지면, 다음부터는 아무도 작은 실패를 들고 오지 않습니다. 보고 자체가 줄어들면 회사는 더 이상 ‘배우는 조직’이 되기 어렵습니다. 나는 일부러라도 이렇게 말하려고 합니다. “좋아요, 지금 말해줘서 고맙습니다. 그럼 이걸 어떻게 우리 방식으로 정리해볼까요?” 완벽한 반응은 아니더라도, 적어도 실패를 보고하는 사람을 혼자 남겨두지 않으려는 시도입니다.

“실패를 숨기는 회사는 느리게 무너지고, 실패를 나누는 회사는 느리게 강해집니다.”

• 작은 실패가 보고되면, 먼저 “알려줘서 고맙다”는 한 마디를 건넨다.
• 사건보다 배운 점을 한 줄이라도 말하게 한다.
• 비슷한 일이 다시 나오면, “왜 또 이래?”보다 “우리가 뭘 안 바꿨지?”를 먼저 묻는다.

 

결국, 실패는 ‘속도’가 아니라 ‘깊이’의 문제입니다

나이가 들수록, 인생과 사업 모두에서 큰 실패보다 작은 실패를 어떻게 대하는지가 더 중요하다는 생각이 듭니다. 빨리 가는 것보다, 한 번 넘어졌을 때 얼마나 깊이 배우고 일어나는지가 회사를 지탱합니다. 작은 실패를 대수롭지 않게 넘길 수도 있습니다. 하지만 그때마다 조금만 더 깊이 들여다보면, 현장, 사람, 숫자, 나 자신에 대한 새로운 이해가 생깁니다. 그런 이해가 쌓여 오늘의 회사를 만들었습니다.

작은 실패를 잘 다루는 대표는, 결국 큰 실패도 견딜 힘을 미리 준비하는 사람입니다.

오늘도 각자의 자리에서 여러 크고 작은 실패를 마주하고 있을 것입니다. 그 안에서 어떤 질문을 던질지, 무엇을 남길지에 따라 같은 실패도 전혀 다른 자산이 됩니다. 실패를 대하는 자신만의 기준과 언어를 정리해두고 싶다면, 경영전략·조직문화를 함께 보는 컨설팅으로 정리해보시길 권합니다.